Cykloheksan to nasycony cykloalkan zbudowany z sześcio-członowego pierścienia węglowego zawierającego dwanaście atomów wodoru (C6H12, CAS 110-82-7). Pierścień jest stabilny chemicznie, związek jest nierozpuszczalny w wodzie i łatwo rozpuszcza się w większości rozpuszczalników organicznych. Na skalę przemysłową wytwarzany jest głównie w procesie katalitycznego uwodornienia benzenu, co czyni go pomostem pomiędzy łańcuchem benzenowym a przemysłem nylonowym. Wraz z ciągłym rozwojem sektora tworzyw konstrukcyjnych, włókien syntetycznych i powłok, popyt na cykloheksan utrzymuje stałą tendencję wzrostową.
Co to jest cykloheksan i jak jest wytwarzany
Cykloheksan to najprostszy w pełni uwodorniony węglowodór o sześcioczłonowym pierścieniu-. W zakładach komercyjnych benzen poddaje się reakcji z wodorem na katalizatorach z grupy niklu lub platyny w podwyższonej temperaturze i ciśnieniu. Reakcja jest silnie egzotermiczna, więc usuwanie ciepła i dokładna kontrola temperatury decydują o czystości produktu i trwałości katalizatora. Droga uwodornienia zamienia aromatyczny surowiec w nasyconą, znacznie mniej niebezpieczną ciecz, co jest jednym z powodów, dla których cykloheksan stał się preferowanym półproduktem w dalszej części chemii nylonu.
Gatunki przemysłowe są dostarczane jako materiał techniczny lub do nitrowania-, charakteryzujący się wysokimi wymaganiami minimalnymi i rygorystycznymi limitami zawartości benzenu, siarki i wilgoci, ponieważ pozostałości tych zanieczyszczeń zakłócają działanie katalizatorów utleniania stosowanych na następnym etapie produkcji. Kupujący zwykle określają test, zawartość wody i wartość koloru, zawierając umowę na instalację nylonu ciągłego.
Właściwości fizyczne i chemiczne
W normalnej temperaturze i ciśnieniu cykloheksan jest bezbarwną, ruchliwą cieczą o niskiej lepkości i dość dużej lotności. Jest lżejszy od wody i jako rozpuszczalnik-polarny jest w pełni mieszalny we wszystkich proporcjach z rozpuszczalnikami organicznymi, takimi jak etanol, eter dietylowy, aceton i benzen.
| Nieruchomość | Typowa wartość |
|---|---|
| Formuła molekularna | C6H12 |
| Numer rejestracyjny CAS | 110-82-7 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz o niskiej lepkości |
| Temperatura wrzenia | Około 81 stopni |
| Temperatura topnienia | Około 6,5 stopnia |
| Gęstość | Około 0,77 g/cm3, lżejszy od wody |
| Rozpuszczalność | Praktycznie nierozpuszczalny w wodzie; mieszalny z rozpuszczalnikami organicznymi |
| Charakter zagrożenia | Łatwopalna ciecz; para cięższa od powietrza |
Chemicznie cykloheksan jest stosunkowo stabilny i nie ulega łatwo reakcjom addycji w normalnej temperaturze. Pod wpływem specjalnych katalizatorów i warunków-wysokiej temperatury bierze udział w reakcjach utleniania i izomeryzacji, a przemysł wykorzystuje właśnie tę chemię utleniania, aby uzyskać cykloheksanol i cykloheksanon.
Podstawowa pozycja w łańcuchu produkcyjnym nylonu
Najważniejszym przemysłowym zastosowaniem cykloheksanu jest zastosowanie go jako materiału wyjściowego łańcucha nylonowego. W wyniku katalitycznego utleniania w fazie ciekłej za pomocą powietrza-cykloheksan najpierw przekształca się w mieszaninę cykloheksanolu i cykloheksanonu, powszechnie zwaną w handlu olejem KA. Dalsze utlenianie frakcji cykloheksanolu daje kwas adypinowy, podczas gdy druga droga przekształca cykloheksanon poprzez etap oksymowania i przegrupowania w kaprolaktam.
Kwas adypinowy reaguje z heksametylenodiaminą podczas polikondensacji, tworząc nylon 66, a kaprolaktam ulega polimeryzacji z-otwarciem pierścienia, tworząc nylon 6. Te dwa materiały nylonowe są szeroko stosowane we włóknach tekstylnych, częściach samochodowych, konstrukcyjnych tworzywach sztucznych i wyrobach codziennego użytku, takich jak zamki błyskawiczne i liny. Dzięki tej trasie stabilne dostawy cykloheksanu bezpośrednio wpływają na rytm pracy całego przemysłu nylonu, a przetwórcy zwykle planują wielkości kontraktów w oparciu o kalendarze konserwacji zarówno jednostki uwodornienia, jak i instalacji utleniania.
Szerokie zastosowanie jako rozpuszczalnik przemysłowy
Powłoki i lakiery: stosowany jako rozcieńczalnik i rozpuszczalnik regulujący lepkość i właściwości poziomujące.
Kleje: rozpuszcza żywice klejące i zapewnia stabilną wydajność wiązania.
Elektronika i obróbka metali: usuwa olej i zanieczyszczenia z powierzchni metalowych, dzięki czemu dalsze kroki rozpoczynają się od czystego podłoża.
Ekstrakcja smaku i zapachu: odzyskuje składniki olejków eterycznych z materiału roślinnego.
Prace laboratoryjne i chromatograficzne: rozpuszczalnik do dokładnych rozdziałów analitycznych.
Zaletą cykloheksanu w tych zastosowaniach jest jego wąski zakres wrzenia, niska polarność i fakt, że po odparowaniu nie pozostawia pozostałości, dzięki czemu uzyskuje się jednolity film lub czystą powierzchnię bez drugiego etapu mycia.
Paliwo, guma i-przetwarzanie produktów konsumenckich
W dziedzinie paliw niewielkie dodatki cykloheksanu podnoszą liczbę oktanową i efektywność spalania benzyny. Ponieważ przepisy dotyczące ochrony środowiska stały się bardziej rygorystyczne, udział cykloheksanu dodawanego do benzyny stopniowo maleje. W przetwarzaniu materiałów cykloheksan jest składnikiem mieszającym olejów bazowych smarów i działa jako środek zmiękczający w mieszankach gumowych, który poprawia elastyczność wyrobów gumowych.
Cykloheksan dociera do konsumenckiego-przemysłu chemicznego i spożywczego głównie w sposób pośredni. Przy produkcji dodatków służy jako rozpuszczalnik do ekstrakcji i rafinacji niektórych naturalnych barwników i aromatów, a w kosmetykach pomaga w przygotowaniu produktów tłustych, takich jak olejki do skóry i woski do włosów, poprzez rozpuszczanie składników-rozpuszczalnych w oleju. Nigdy nie jest dodawany bezpośrednio do gotowych produktów spożywczych lub kosmetycznych, a uwolnione produkty są najpierw testowane pod kątem pozostałości rozpuszczalnika.
Bezpieczne użytkowanie, przechowywanie i transport
Cykloheksan jest łatwopalną cieczą. Jego opary zmieszane z powietrzem mogą zapalić się lub eksplodować w przypadku zetknięcia się z otwartym płomieniem lub wyładowaniem statycznym, dlatego produkcja, przechowywanie i transport muszą odbywać się zgodnie ze ścisłymi środkami bezpieczeństwa. Miejsca pracy powinny być wyposażone w sprzęt elektryczny-przeciwwybuchowy i dobrze wentylowane, a operatorzy powinni nosić antystatyczną odzież roboczą wraz z odpowiednim sprzętem ochronnym.
Cykloheksan jest nieco toksyczny dla organizmów wodnych, dlatego ścieki przemysłowe muszą zostać oczyszczone do wymaganego standardu przed uwolnieniem. Do przechowywania należy przechowywać go w chłodnym, dobrze-wentylowanym magazynie, z dala od źródeł zapłonu i utleniaczy; przechowywać pojemniki szczelnie zamknięte i stosować środki uziemiające i antystatyczne. Regularna kontrola instalacji magazynowania jest ważnym zabezpieczeniem przed wypadkami związanymi z wyciekami.
Często zadawane pytania
P: Jaki jest numer CAS cykloheksanu?
Cykloheksan ma numer CAS 110-82-7 i wzór cząsteczkowy C6H12. Jest to nasycony cykloalkan składający się z sześcioczłonowego pierścienia węglowego.
P: Czy cykloheksan jest rozpuszczalny w wodzie?
Nie. Cykloheksan jest rozpuszczalnikiem niepolarnym-i nie miesza się z wodą, ale jest w pełni mieszalny z większością rozpuszczalników organicznych, takich jak etanol, eter dietylowy, aceton i benzen.
P: Do czego głównie wykorzystuje się cykloheksan?
Cykloheksan utlenia się głównie do oleju KA, a następnie do kwasu adypinowego i kaprolaktamu, dwóch podstawowych surowców monomerowych odpowiednio do nylonu 66 i nylonu 6.
P: Czy cykloheksan jest niebezpieczną substancją chemiczną?
Tak. Jest to łatwopalna ciecz, której opary mogą tworzyć z powietrzem mieszaniny wybuchowe, dlatego należy ją przechowywać i transportować przy zapewnionej wentylacji, uziemieniu i kontroli zapłonu.
P: Czy cykloheksan jest stosowany bezpośrednio w produktach konsumenckich?
Nie. Nie jest dodawany bezpośrednio jako składnik gotowych kosmetyków lub żywności; działa wyłącznie jako rozpuszczalnik do przetwarzania i ekstrakcji podczas produkcji, a gotowe produkty są testowane pod kątem pozostałości rozpuszczalnika przed zwolnieniem.
P: Jaka jest różnica między cykloheksanem a cykloheksenem?
Cykloheksan jest nasyconym cykloalkanem bez podwójnego wiązania w pierścieniu i jest stabilny chemicznie. Cykloheksen zawiera jedno podwójne wiązanie węgiel-węgiel, jest nienasyconym węglowodorem i jest zauważalnie bardziej reaktywny.
