Dichlorometan kontra chloroform: właściwości, bezpieczeństwo i zastosowania

Nr CAS 75-09-2 Dichlorometan(DCM, chlorek metylenu) iNr CAS 67-66-3chloroform(trichlorometan) to dwa z najbardziej znanych rozpuszczalników chlorowanych metanu stosowanych w laboratoriach i przemyśle. Od dawna odgrywają kluczową rolę w produkcji farmaceutycznej, chemii analitycznej, ekstrakcji produktów naturalnych, syntezie chemicznej i czyszczeniu przemysłowym.

Chociaż oba są bezbarwnymi cieczami o charakterystycznym słodkim zapachu, zastąpienie jednego dodatkowego atomu chloru w chloroformie znacząco zmienia jego właściwości fizyczne, zachowanie rozpuszczalnika, profil toksyczności, właściwości środowiskowe i status prawny.

DCM jest ogólnie preferowany do rutynowej ekstrakcji i przetwarzania przemysłowego ze względu na szybkie odparowywanie i stosunkowo niższą toksyczność, podczas gdy chloroform pozostaje cenny w specjalistycznych zastosowaniach analitycznych i trudnych ekstrakcjach wymagających większej siły solwatującej.

Kluczowe rozróżnienie:

• Dichlorometan (DCM): CH2Cl2
• Chloroform: CHCl3

Dichlorometan DCM (CH₂Cl₂):

DCM posiada tetraedryczną geometrię molekularną z wypadkowym momentem dipolowym około 1,60 D, co czyni go rozpuszczalnikiem umiarkowanie polarnym. Jego stosunkowo niska masa cząsteczkowa przyczynia się do jego dużej lotności i szybkiego odparowania.

DCM jest kompatybilny ze szkłem, PTFE i wieloma materiałami odpornymi chemicznie, chociaż może atakować lub pęcznieć niektóre tworzywa sztuczne, takie jak polistyren, akryl i ABS.

• Powiązany produkt: Wysokiej jakości rozpuszczalnik organiczny dichlorometan/DCM/chlorek metylenu CAS 75-09-2
• Powiązany artykuł: CAS 75-09-2 DCM Dichlorometan: wzór, struktura, właściwości

Chloroform (CHCl3):

Chloroform zawiera trzy atomy chloru przyłączone do centralnego atomu węgla. Jego moment dipolowy jest w przybliżeniu 1,04 D niższy niż DCM, ale jego większa masa cząsteczkowa i większa polaryzowalność zwiększają jego zdolność do rozpuszczania wielu związków lipofilowych.

Handlowy chloroform jest często stabilizowany niewielkimi ilościami etanolu, aby zapobiec tworzeniu się fosgenu podczas przechowywania i wystawienia na działanie światła i tlenu.

Porównanie właściwości fizycznych:

Właściwości te oznaczają, że:

• DCM odparowuje znacznie szybciej, skracając czas usuwania rozpuszczalnika.
• Chloroform wykazuje mniejsze straty w wyniku parowania podczas długich ekstrakcji.
• Obydwa rozpuszczalniki tworzą dolną warstwę organiczną podczas ekstrakcji cieczą-cieczą, ponieważ ich gęstość jest większa niż woda.
• Chloroform często wykazuje większą rozpuszczalność w przypadku olejów, wosków i hydrofobowych produktów naturalnych.

Zalety dichlorometanu/chlorku metylenu

Umiarkowana polarność, szybkie parowanie i niezawodne właściwości rozdzielania faz dichlorometanu (DCM) sprawiają, że jest on szczególnie odpowiedni do ekstrakcji średnio polarnych związków organicznych oraz do systemów ekstrakcji cieczy-cieczy. Co więcej, ponieważ rozpuszczalnik DCM można szybko usunąć przez odparowanie obrotowe i jest on powszechnie zgodny z procesami farmaceutycznymi i analitycznymi, jest on stosowany zarówno w zastosowaniach laboratoryjnych, jak i przemysłowych.

Zastosowania chlorku metylenu obejmują oczyszczanie półproduktów farmaceutycznych i syntezę organiczną.

Zalety chloroformu

Chociaż chloroform jest mniej polarny niż DCM, często wykazuje silniejszą zdolność solwatowania w stosunku do substancji wysoce lipofilowych ze względu na większą polaryzowalność.

Typowe zastosowania obejmują:

• Ekstrakcja żywicy naturalnej
• Izolacja woskiem
• Oczyszczanie pigmentu
• Bogate w lipidy-ekstrakty roślinne

W niektórych systemach ekstrakcji chloroform może zapewnić czystszy rozdział faz niż DCM, chociaż tworzenie emulsji zależy w dużym stopniu od składu próbki, a nie samego rozpuszczalnika.
Ze względu na wyższą toksyczność chloroform jest ogólnie zarezerwowany do zastosowań, w których bezpieczniejsze alternatywy nie zapewniają akceptowalnych wyników.

Toksyczność dichlorometanu

Substancje chemiczne DCM mogą przedostać się do organizmu poprzez wdychanie, wchłanianie przez skórę i połknięcie. Po wchłonięciu część jest metabolizowana do tlenku węgla, który może zmniejszać zdolność krwi do przenoszenia-tlenu.

Potencjalne objawy obejmują:Ból głowy, Zawroty głowy, Nudności, Depresja centralnego układu nerwowego, Zmęczenie, Rakotwórczość

Klasyfikacja IARC:
Grupa 2A – Prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi
Badania na zwierzętach wykazały potencjał rakotwórczy, podczas gdy dowody na ludziach są ograniczone.

Limit narażenia zawodowego

Dopuszczalny limit narażenia OSHA (PEL): 25 ppm (8-godzinny TWA)

Praktyczną zaletą DCM jest to, że ogólnie uważa się go za nie-palny w normalnych warunkach.

Toksyczność chloroformu

Chloroform jest ogólnie uważany za bardziej niebezpieczny niż DCM.

Potencjalne skutki obejmują:Depresja ośrodkowego układu nerwowego, Toksyczność dla wątroby, Toksyczność dla nerek, Uczulenie serca, Podrażnienie dróg oddechowych
Ostre narażenie na wysoki-poziom może spowodować poważne uszkodzenie wątroby i nerek, natomiast wielokrotne narażenie zwiększa ryzyko przewlekłej toksyczności narządowej.

Metabolizm:
Chloroform może być metabolizowany do reaktywnych półproduktów, w tym niewielkich ilości fosgenu, które przyczyniają się do jego toksycznego działania.

Rakotwórczość:
Klasyfikacja IARC: Grupa 2B – Produkt prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi

Limit narażenia OSHA:Stężenie sufitowe 50 ppm

1. Zastosowania dichlorometanu

Ekstrakcja cieczą-Ekstrakcja cieczą:

Chlorek metylenu pozostaje jednym z najczęściej stosowanych rozpuszczalników ekstrakcyjnych w chemii analitycznej, ponieważ skutecznie oddziela szeroką gamę związków organicznych z układów wodnych. Jest powszechnie stosowany do izolacji produktów naturalnych, oczyszczania farmaceutycznego i ekstrakcji zanieczyszczeń środowiskowych.

Przygotowanie próbki:

DCM jest szeroko stosowany w procesach przygotowywania próbek, ponieważ dobrze sprawdza się w przygotowywaniu próbek GC, przygotowywaniu próbek HPLC i analizie śladowych zanieczyszczeń. Jego lotność i siła rozpuszczalnika sprawiają, że jest on szczególnie przydatny, gdy wymagane jest szybkie zatężanie i czysty odzysk.

Produkcja przemysłowa:

W produkcji przemysłowej rozpuszczalnik dichlorometanowy jest szeroko stosowany do usuwania farb i powłok, odtłuszczania metali, czyszczenia elektroniki, produkcji farmaceutycznej i syntezy chemicznej. Szybkie odparowywanie i silna rozpuszczalność czynią go cennym w procesach wymagających skutecznego czyszczenia lub usuwania rozpuszczalników.

2. Zastosowania chloroformu

Spektroskopia NMR:

Deuterowany chloroform (CDCl₃) pozostaje najszerzej stosowanym rozpuszczalnikiem w spektroskopii organicznego NMR, ponieważ zapewnia szeroką rozpuszczalność wielu związków organicznych, stabilne parametry widmowe, wygodne sygnały referencyjne i szeroką zgodność z opublikowaną literaturą.

Ekstrakcja specjalistyczna:

Jest przydatny w specjalistycznych pracach ekstrakcyjnych, ponieważ może skutecznie rozpuszczać produkty naturalne bogate w lipidy,-materiały botaniczne o wysokiej zawartości wosku i inne trudne matryce organiczne, z którymi można sobie mniej skutecznie poradzić przy użyciu bezpieczniejszych rozpuszczalników.

Historyczne zastosowanie medyczne:

Chloroform był kiedyś stosowany jako środek znieczulający w chirurgii, ale współczesna medycyna całkowicie go porzuciła ze względu na poważne obawy dotyczące bezpieczeństwa i niedopuszczalne ryzyko toksykologiczne.

Wybierz rozpuszczalnik dichlorometan, gdy:

1. Wymagana jest rutynowa-ekstrakcja cieczy
2. Ważne jest szybkie usunięcie rozpuszczalnika
3. W grę wchodzi przetwarzanie na skalę przemysłową-
4. Preferowana jest niższa toksyczność
5. Efektywność kosztowa ma znaczenie

Wybierz rozpuszczalnik chloroformowy, gdy:

1. CDCl3 jest wymagany do spektroskopii NMR
2. Należy ekstrahować związki wysoce lipofilowe
3. Alternatywne rozpuszczalniki nie zapewniają akceptowalnego odzysku
4. Specjalistyczne metody analityczne wymagają chloroformu

Dichlorometan i chloroform pozostają ważnymi rozpuszczalnikami chlorowanymi, ale ich role coraz bardziej się rozchodzą. DCM stał się preferowanym-rozpuszczalnikiem ogólnego przeznaczenia do ekstrakcji, oczyszczania i przetwarzania przemysłowego ze względu na szybkie odparowywanie, szerokie zastosowanie i stosunkowo niższą toksyczność. Chloroform zachowuje wartość w specjalistycznych technikach analitycznych i trudnych ekstrakcjach, gdzie jego unikalne właściwości solwatujące pozostają trudne do zastąpienia.

P: Który rozpuszczalnik odparowuje szybciej, DCM czy chloroform?

Odp.: Dichlorometan odparowuje znacznie szybciej, ponieważ jego temperatura wrzenia wynosi tylko 39,6 stopnia w porównaniu z 61,2 stopnia w przypadku chloroformu.

P: Czy chloroform jest bardziej toksyczny niż dichlorometan?

O: Tak. Chloroform jest ogólnie uważany za bardziej toksyczny, ponieważ może powodować znaczną toksyczność dla wątroby, nerek i ośrodkowego układu nerwowego przy wystarczająco wysokich poziomach narażenia.

P: Dlaczego CDCl₃ jest standardowym rozpuszczalnikiem NMR?

Odp.: CDCl₃ oferuje szeroką rozpuszczalność związku, stabilną charakterystykę widmową i szeroką zgodność z opublikowanymi danymi NMR.

P: Czy DCM może zastąpić chloroform w ekstrakcji roślinnej?

O: W wielu zastosowaniach tak, ale materiały o dużej zawartości wosku lub-lipidów mogą nadal korzystać z silniejszej zdolności solwatującej chloroformu.
 

O Gneebio

Założona w 2016 roku i spółka zależna Grupy GNEE,Gnebioto chińska firma specjalizująca się w dostawach i eksporcie-rozpuszczalników organicznych o wysokiej czystości, produktów petrochemicznych i surowców farmaceutycznych.
Zapewniamy pełny zestaw dokumentów zgodności eksportowej dla każdej partii produktów, w tym certyfikaty analizy (COA), karty charakterystyki materiału (MSDS) i karty danych technicznych (TDS).

E-mail:sales@gneebio.com
Wyślij zapytanie o: cenę / próbkę / COA / zamówienie zbiorcze / wycenę CIF